Pellets de O-DSMT de 50 mg

El O-desmetiltramadol (también conocido como O-DSMT y desmetramadol) es un material opioide de esta clase de ciclohexanol.

O-DSMT no tiene un historial registrado de uso humano antes de que apareciera disponible en el mercado de compuestos de estudio en la década de 2010.

Los efectos subjetivos incluyen sedación, alivio del dolor, reducción del estrés, relajación muscular y escalofríos. En comparación con el tramadol, se informa que el O-DSMT es estimulante y se siente mucho más parecido a un opiáceo convencional. Siendo el metabolito principal responsable de su efecto analgésico del tramadol, el O-DSMT es más potente en peso que su compuesto original.

El O-desmetiltramadol es ligeramente similar a la codeína, pero no es un opiáceo morfinano. Por el contrario, comprende dos anillos, como un anillo de ciclohexano, que está asegurado a un anillo de fenilo en R1. Este anillo de fenilo se ha reemplazado en R3 usando un grupo hidroxi (OH-). Un grupo hidroxi adicional está ubicado exactamente en el mismo lugar exacto al que está asegurado el anillo de ciclohexano en el anillo de fenilo, R1. O-DMST viene con una tercera sustitución en su anillo ciclohexano en R2. Este anillo está asegurado a algún grupo dimetilamina unido a través de un puente de metileno.

El O-desmetiltramadol es irregular ya que se encuentra en un racemato (mezcla) de sus estereoisómeros. Los estereoisómeros son solo dos moléculas que comparten la misma estructura química, pero son imágenes especulares tridimensionales entre sí. El tramadol se elabora como racemato de ambos isómeros ya que se ha demostrado que la mezcla es eficaz. El O-DMST es casi igual al tramadol, también recibe su nombre de la escasez de este grupo metilo de la sustitución metoxi R3 del tramadol.

Además, a diferencia del tramadol, es un ligando de alta afinidad de los receptores opioides δ y κ.

Ambos enantiómeros de todo O-DSMT muestran perfiles farmacológicos muy diferentes; ya sea (+) y (-) - O-DSMT están inactivos como inhibidores de la recaptación de serotonina, sin embargo (-) - O-DSMT sigue actuando como un inhibidor de la recaptación de norepinefrina, por lo que la combinación del compuesto original y los metabolitos contribuye significativamente a la complicación perfil farmacológico del tramadol. Aunque los objetivos de múltiples receptores pueden ser útiles para tratar el dolor (particularmente los síndromes de dolor intrincados como el dolor neuropático), aumentan la posibilidad de interacciones medicamentosas en comparación con otros opioides y también pueden causar efectos secundarios.

Esto sucede porque los opioides imitan estructuralmente a las endorfinas endógenas que se encuentran naturalmente dentro del cuerpo y actúan sobre la colección de receptores μ-opioides. La forma en que los opioides imitan estructuralmente a las endorfinas naturales contribuye a sus propias inseguridades, alivio del dolor y efectos ansiolíticos. Esto se debe solo a que las endorfinas son responsables de disminuir la ansiedad, inducir somnolencia y sentimientos de disfrute.